「林修」も東大卒プチ・ヤンキー？
ここで突然（？）、林先生は、「昔やりたい放題やってさ20代で・・・」と言い出し、自らの失敗談を切り出した。「林修」も実は東大卒 “プチ・ヤンキー” であると。ミネラルウォーターを飲み、一気にまくし立てた。
※以下、引用部分は、一部改変していますが、おおよその口述筆記です。
2000万円近い借金地獄
2000万円くらい借金かかえてさ・・・1800万くらいか。
（男子生徒： それ何。ギャンブル？）
ギャンブルも含めて。会社（の起業）も失敗して。大学出て銀行入って、「ちょっと合わないな」って、スグ辞めたの。そう、君らと一緒なんだって。で、自分で（会社を）やりだしたのさ。まぁ、うまくいかん、いかん。で、借金ばっかり。でも「なんとかなるさ」、「オレならできるさ」って。そう思って、ボンボコ、ボンボコ、借金膨らんで。
「なんとでもなるし」、「なんでもできる」と思ってたが、大間違いだった。自分ができることなんて、限られている。一人の人間ができることなんて、そんなに何でもできるわけではなくて、限られている。
（男子生徒： そこまで借金して、人生投げ出さなかった理由・支えってなんすか？）
ただオレ、この「人を教える仕事」っていうのには自信があったから、この仕事を専念して一生懸命やれば何とかなるだろうと思ってた。
東大卒のプライド、自信、見栄・・・
でも、なんでやんなかった（理由は）っていうと、あんまり言いたくないんだけど、一応オレ東大法学部出ているのね。すると、オレの仲間って、官僚とかねぇ、すげえ活躍してるわけ。もう、ちっちゃい塾とかでやってるって、なんかミジメな思いがして嫌だった。オレもあいつらと同じように会社をド派手に作って、官僚にはなれなかったからね、そういうのやりたいと思って見栄張ってやってみたんだけど、そんなもんダメなんだよ。
やりたいことやってて、うまくいくやつはラッキー。だけどなかなか・・・ホントにその人は運が良いけど、オレにはできなかった。
「やりたい事」と「やるべき事」を分ける
だから、「やりたい事」と「やるべき事」を分けて、この「やるべき事」を「これだったら勝てる」っていう、この「教える仕事」で失敗したら、ホントにオレ多分、この世にいなかったかもしれない。でもここへ戻ってくれば、絶対なんとかなると思って、それで戻ってきたら実際なんとかなった。
だから、いっぱい負けたからだって。20代にいっぱい負けて、いっぱい借金して・・・そのなかで「ここ」（教える仕事）しかない。可能性をどんどん消していく。それで「ここ」しかないなと思った。今こうやってやってきたら、たまたまめぐり合って、やりたいことをやらせてもらうようになった。
林先生にとって、「教える仕事」は得意分野であり、“勝てる” 分野。紆余曲折の上での天職である。ただし、やりたいこと、好きなことではなかった、とも言える。
「正しい場所で」、「正しい方向で」、「十分な量」の努力は裏切らない
ここで先生の仕事論が開陳される。ジャニーズを例に出し、実にわかりやすい。
よく言うんだ。自分。「努力は裏切らない」って言葉は不正確だ。「正しい場所で」、「正しい方向で」、「十分な量」なされた努力は裏切らない。じゃぁ、オレにとってどこが間違った場所か言おうか？ オレが例えば、「ジャニーズ入りたい！」。努力する。どう？ 正しい？ 正しい場所？
（男子生徒： それでなれたら誰でもなれる。）
好きなことは趣味でやればいい。仕事っていうのは、お金をもらってやることだから、それはお金を払う人に対して責任を取らなければならない。こっちが好きか嫌いかなんてどうでもいい。向こうがお金を払ったことに対して責任を取れるか。そういうことがちゃんとできているっていうプライドが持てるか。そこだけで良いと僕は思う。
一つの考え方だけどね。だから好きなことはお金を払ってやる。仕事はお金をもらうことだから、自分がやれる・やるべき事をやる。これが僕の考え方。
「仕事はお金を払う人に対して責任を取らなければならない。こっちが好きか嫌いかなんてどうでもいい。」
なるほど。単純にして明快。言い換えれば、“得意分野なら顧客に（ある程度）責任を取れる”、ということ。人にもよるが、「好き・嫌い」と「得意・不得意」は別物で、「得意」を仕事にすべきだということ。顧客に責任を取りやすいからね。
思いがあったら語ってしまったほうがいい
このあと、林先生は、インターネットやソーシャルネットワークの効用を補足的に説く。メンタルで抽象的な話だけでなく、実用的なアドバイスも忘れない。
何か思いがあったら語ってしまったほうがいい。ツイッターでもいいし、ブログでも、それは人によって向いているもので良いけど。なんかこう「言ってしまう」ことで、「ちょっとやってみないか」、「オレ、力貸してあげるよ」っていう人が、昔に比べて非常に簡単に現れる時代になっているから、夢は書いちゃったほうがいい。発表したほうが良い。
なるほど。今日の現状に合った発展的なサジェスチョンですね。さて、ここで授業は終わりのはずなのですが・・・
※参考資料：
・テレビシャカイ実験 あすなろラボ、フジテレビ
・カリスマ講師・林修先生が高校中退者19名とガチンコ勝負!? 現場密着レポート！、webザテレビジョン、エンターテインメントニュース、2013年06月09日
・フジテレビ「テレビシャカイ実験 あすなろラボ」で林修先生が語った名言まとめ！ いい番組でした、NANOKAMO BLOG、2013年06月09日
・東進ハイスクール在宅受講コース、Nagase Brothers Inc.
・林先生の初授業!! ヤンキーを相手に授業開始!!、FC2動画、登録2013年06月10日